martes, 24 de noviembre de 2015

Las feniletilaminas sustituidas

Las feniletilaminas sustituidas forman grupos amplios de diversos compuestos los cuales incluyen alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógeno, antidepresivos, etc. Las Feniletilaminas sustituidas llevan sustituyentes sobre el anillo bencenico, sobre la cadena lateral o el grupo amino (Wiki,2015).

  • Los aminoácidos aromaticos fenilalanina y tirosina llevan un grupo carboxilico (COOH) en la posicion alfa. 
  • Las catecolaminas tiene dos grupos hidroxilo en la posición 3 y 4 del anillo bencenico (dopamina, epinefrina y norepinefrina)
  • Anfetaminas tienen un grupo metilo (CH3) en el carbono alfa. 
Se muestra la tabla de las feniletilaminas sustituidas: 


Feniletilaminas sustituidas, tabuladas por estructura
Nombre comúnRαRβR2R3R4R5RNNombre completo
DopaminaOHOH3,4-dihidroxi-feniletilaminaa
Adrenalina (Epinefrina)OHOHOHCH3β,3,4-trihidroxi-N-metil-feniletilamina
Noradrenalina (Norepinefrina)OHOHOHβ,3,4-trihidroxifeniletilamina
AnfetaminaCH3α-metil-feniletilamina
MetanfetaminaCH3CH3N-metil-anfetamina
Efedrina,
pseudoefedrina
CH3OHCH3N-metil-β-hidroxi-anfetamina
CatinaCH3OHβ-hidroxi-anfetamina
CatinonaCH3=Oβ-keto-anfetamina
MetcatinonaCH3=OCH3N-metil-β-keto-anfetamina
BupropiónCH3=OClC(CH3)33-cloro-N-tert-butil-β-keto-anfetamina
FenterminaCH3,CH3α,α-dimetil-feniletilamina
MescalinaOCH3OCH3OCH33,4,5-trimetoxi-feniletilamina
MDACH3-O-CH2-O-3,4-metilenedioxi-anfetamina
MDMACH3-O-CH2-O-CH33,4-metilenedioxi-N-metil-anfetamina
2C-BOCH3BrOCH34-bromo-2,5-dimetoxifeniletilamina

Por otro lado las feniletilaminas sustituidas tienen actividad farmacológica por su similitud con las monoaminas que actúan como neurotransmisores :
  • Estimulantes alcaloides
  • Alucinogenos (Droga sintética)
  • Entactogenos (MDMA Y MDA)
  • Anorexigenos (Anfetaminas)
  • Broncodilatadores (Efedrina)
  • antidepresivos (Venlafaxina) 

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