Las feniletilaminas sustituidas forman grupos amplios de diversos compuestos los cuales incluyen alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógeno, antidepresivos, etc. Las Feniletilaminas sustituidas llevan sustituyentes sobre el anillo bencenico, sobre la cadena lateral o el grupo amino (Wiki,2015).
- Los aminoácidos aromaticos fenilalanina y tirosina llevan un grupo carboxilico (COOH) en la posicion alfa.
- Las catecolaminas tiene dos grupos hidroxilo en la posición 3 y 4 del anillo bencenico (dopamina, epinefrina y norepinefrina)
- Anfetaminas tienen un grupo metilo (CH3) en el carbono alfa.
Se muestra la tabla de las feniletilaminas sustituidas:
Nombre común | Rα | Rβ | R2 | R3 | R4 | R5 | RN | Nombre completo |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Dopamina | OH | OH | 3,4-dihidroxi-feniletilaminaa | |||||
Adrenalina (Epinefrina) | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihidroxi-N-metil-feniletilamina | |||
Noradrenalina (Norepinefrina) | OH | OH | OH | β,3,4-trihidroxifeniletilamina | ||||
Anfetamina | CH3 | α-metil-feniletilamina | ||||||
Metanfetamina | CH3 | CH3 | N-metil-anfetamina | |||||
Efedrina, pseudoefedrina | CH3 | OH | CH3 | N-metil-β-hidroxi-anfetamina | ||||
Catina | CH3 | OH | β-hidroxi-anfetamina | |||||
Catinona | CH3 | =O | β-keto-anfetamina | |||||
Metcatinona | CH3 | =O | CH3 | N-metil-β-keto-anfetamina | ||||
Bupropión | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-cloro-N-tert-butil-β-keto-anfetamina | |||
Fentermina | CH3,CH3 | α,α-dimetil-feniletilamina | ||||||
Mescalina | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimetoxi-feniletilamina | ||||
MDA | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-metilenedioxi-anfetamina | |||||
MDMA | CH3 | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-metilenedioxi-N-metil-anfetamina | ||||
2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 4-bromo-2,5-dimetoxifeniletilamina |
Por otro lado las feniletilaminas sustituidas tienen actividad farmacológica por su similitud con las monoaminas que actúan como neurotransmisores :
- Estimulantes alcaloides
- Alucinogenos (Droga sintética)
- Entactogenos (MDMA Y MDA)
- Anorexigenos (Anfetaminas)
- Broncodilatadores (Efedrina)
- antidepresivos (Venlafaxina)
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