miércoles, 25 de noviembre de 2015

Teobromina y Cafeína

La cafeína (una metilxantina) es la droga más popular en el mundo, ella más la teobromina son las metilxantinas más abundantes en el chocolate, son los que causan los efectos estimulante, ya que son alcaloides suaves que tienen la característica de activar al sistema nervioso, siendo vasodilatadores que a su vez tiene propiedades tonificantes, diuréticas y antineurológicas, por tanto son compuestos psicoactivos.

La síntesis de la cafeína se lleva a cabo por la N-metilacion (Sn2 sustitución) de la teobromina, ya que es rápida y eficiente.

En 1895, Emil Fisher describió la primera sintesis de la cafeína de ácido úrico, que más adelante informó de la síntesis de cafeína por N-metilacion de teobromina con NaOH como base, y posterior Biltz y Damm describieron la N-metilacion de teobromina con sulfato de dimetilo. y la resiente síntesis describe el uso de  sulfato de dimetilo en presencia de aluminio impregnado con KF en acetonitrilo. (Gonzáles, et al.,2014)


Por otro lado para la obtención de cafeína a partir de la teobromina se utiliza la reacción de sustitución nucleofílica, donde la N-alquilacion de teobromina utilizando yoduro de metilo en solución de metoxi de sodio metanolico, el cual permite la síntesis eficaz y rápida de la cafeína como se muestra a continuación:

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 Este mecanismo se realiza después de la obtención de la teobromina pura .

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