Teobromina y Cafeína

La cafeína (una metilxantina) es la droga más popular en el mundo, ella más la teobromina son las metilxantinas más abundantes en el chocolate, son los que causan los efectos estimulante, ya que son alcaloides suaves que tienen la característica de activar al sistema nervioso, siendo vasodilatadores que a su vez tiene propiedades tonificantes, diuréticas y antineurológicas, por tanto son compuestos psicoactivos.

La síntesis de la cafeína se lleva a cabo por la N-metilacion (Sn2 sustitución) de la teobromina, ya que es rápida y eficiente.

En 1895, Emil Fisher describió la primera sintesis de la cafeína de ácido úrico, que más adelante informó de la síntesis de cafeína por N-metilacion de teobromina con NaOH como base, y posterior Biltz y Damm describieron la N-metilacion de teobromina con sulfato de dimetilo. y la resiente síntesis describe el uso de  sulfato de dimetilo en presencia de aluminio impregnado con KF en acetonitrilo. (Gonzáles, et al.,2014)

Por otro lado para la obtención de cafeína a partir de la teobromina se utiliza la reacción de sustitución nucleofílica, donde la N-alquilacion de teobromina utilizando yoduro de metilo en solución de metoxi de sodio metanolico, el cual permite la síntesis eficaz y rápida de la cafeína como se muestra a continuación:

.

 Este mecanismo se realiza después de la obtención de la teobromina pura .

Reacción de amidas

Las amidas presentes en el compuesto podrían reaccionar con los siguientes compuestos:



«Reacciones de amidas» de Marcosm21 - Trabajo propio. Disponible bajo la licencia GFDL vía Wikimedia Commons - https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Reacciones_de_amidas.png#/media/File:Reacciones_de_amidas.png



Utilización de las aminas

El uso industrial de las aminas que se obtienen de la reacción de teobromina con LiAlH4 pueden ser variados:

• Elaboración de fibras sintéticas
• Disolvente para colorante, pintura, plásticos, gomas y resinas
• Procesos de fabricación de papel
• Repelente de insectos
• Emulsificantes
• Antitranspirantes y neutorlizadores
• Dispersantes de jabones cálcicos

Feniletilamina

Amina aromática simple.
Se considera portadora de efectos psicoactivos. Recientemente se ha comenzado a asociarla con el sentimiento del amor luego de la teoría propuesta por los médicos Donald F. Klein y Michael Lebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York (Estados Unidos) que postularon que su producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos tan simples como un intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia podría ser la responsable de las sensaciones y modificaciones fisiológicas que experimentamos cuando ocurre el enamoramiento como vigilia, excitación, taquicardia, enrojecimiento, e insomnio, comenzando con la producción de la norepinefrina, el cual es el mensajero químico del sistema de recompensa. 

El aumento de la feniletilamina incrementa la producción de la dopamina (C8H11), el cual es un neurotransmisor que interviene en el circuito de la recompensa y controla el estado sexual "Hormonal del placer" y su aumento provoca la producción de serotonina (C10H12N2O).

           

Dopamina                              Serotonina

Feniletilamina en el chocolate

El estado de ánimo, por negativo o positivo que sea, está condicionado por factores ambientales o mentales, pero fundamentalmente es nuestro cerebro el que activa los estados de humor. Los estados de infelicidad o de euforia dependen también de la activación de particulares sustancias químicas, fundamentalmente de dos tipos: excitantes e inhibidoras. Entre las principales adrenalina, noradrenalina, serotonina, son de tipo excitante; dopamina y feniletilamina son de tipo inhibidor.

Por ejemplo, los dulces tienen un efecto positivo sobre el humor, porque los azúcares, en contacto con la lengua, estimulan el cerebro a dejar paso a sustancias endorfinas, que entrando en el organismo producen una sensación de bienestar difuso. Además, el chocolate en pequeñas dosis la feniletilamina, que devuelve euforia y buen humor.

Un reciente estudio resulta que el ejercicio físico intenso desarrolla grandes cantidades de feniletilamina, escasamente presente en las personas deprimidas. La feniletilamina produce efecto antidepresivos y normalizadores del humor.

El chocolate es un alimento rico en feniletilamina, entre 0,4 y 6,6 microgramos por gramo.

Podría ser que cuando se produce ansia por el chocolate, corresponda a la búsqueda del aporte alimenticio de una sustancia química que el cerebro ha dejado de secretar en cantidad suficiente.

También podemos encontrar feniletilamina en productos tan comunes como el queso o determinadosembutidos.

Consumir una pequeña cantidad de chocolate cada día es muy positivo para el cuerpo, ya que tiene cualidades excelentes: es rico en flavonoides, que ayudan a mantener una buena presión en la sangre, y tiene muchos antioxidantes y nutrientes, como hierro, cobre, magnesio y potasio.

Obtención Feniletilamina

La feniletilamina es otro compuesto componente del chocolate de fácil obtención.
Se puede obtener este compuesto de la siguiente forma:

Por medio de acilación de Friedel-Cfrats, es posible obtener un propil benceno, y a partir de este resultado,

Luego con la adición de un halógeno, peróxido y luz se obtendrá lo siguiente:

después, al agregar amoniaco y una base, se tendrá la feniletilamina.



Otra manera de obtención de la feniletilamina es por medio de la descarboxilación de la fenilalanina. Esta consiste en la eliminación de dióxido de carbono de un ácido carboxílico por medio de calor

       - CO2

Las feniletilaminas sustituidas

Las feniletilaminas sustituidas forman grupos amplios de diversos compuestos los cuales incluyen alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógeno, antidepresivos, etc. Las Feniletilaminas sustituidas llevan sustituyentes sobre el anillo bencenico, sobre la cadena lateral o el grupo amino (Wiki,2015).

• Los aminoácidos aromaticos fenilalanina y tirosina llevan un grupo carboxilico (COOH) en la posicion alfa. 
• Las catecolaminas tiene dos grupos hidroxilo en la posición 3 y 4 del anillo bencenico (dopamina, epinefrina y norepinefrina)
• Anfetaminas tienen un grupo metilo (CH3) en el carbono alfa. 

Se muestra la tabla de las feniletilaminas sustituidas: 

Feniletilaminas sustituidas, tabuladas por estructura

Nombre común	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	RN	Nombre completo
Dopamina				OH	OH			3,4-dihidroxi-feniletilaminaa
Adrenalina (Epinefrina)		OH		OH	OH		CH3	β,3,4-trihidroxi-N-metil-feniletilamina
Noradrenalina (Norepinefrina)		OH		OH	OH			β,3,4-trihidroxifeniletilamina
Anfetamina	CH3							α-metil-feniletilamina
Metanfetamina	CH3						CH3	N-metil-anfetamina
Efedrina, pseudoefedrina	CH3	OH					CH3	N-metil-β-hidroxi-anfetamina
Catina	CH3	OH						β-hidroxi-anfetamina
Catinona	CH3	=O						β-keto-anfetamina
Metcatinona	CH3	=O					CH3	N-metil-β-keto-anfetamina
Bupropión	CH3	=O		Cl			C(CH3)3	3-cloro-N-tert-butil-β-keto-anfetamina
Fentermina	CH3,CH3							α,α-dimetil-feniletilamina
Mescalina				OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-trimetoxi-feniletilamina
MDA	CH3			-O-CH2-O-				3,4-metilenedioxi-anfetamina
MDMA	CH3			-O-CH2-O-			CH3	3,4-metilenedioxi-N-metil-anfetamina
2C-B			OCH3		Br	OCH3		4-bromo-2,5-dimetoxifeniletilamina

Por otro lado las feniletilaminas sustituidas tienen actividad farmacológica por su similitud con las monoaminas que actúan como neurotransmisores :

• Estimulantes alcaloides
• Alucinogenos (Droga sintética)
• Entactogenos (MDMA Y MDA)
• Anorexigenos (Anfetaminas)
• Broncodilatadores (Efedrina)
• antidepresivos (Venlafaxina)