lunes, 30 de noviembre de 2015

Chocolate y las sustancias químicas

El chocolate se produce a partir de las semillas del árbol del cacao, siendo el ingrediente indispensable del chocolate. Se utilizan mayormente tres variedades:


  1. El forastero, de Brasil y África occidental 
  2. El cacao criollo, cultivado en África Central, México, Nueva Guinea e Indonesia
  3. El cacao trinitario, obtenido de las variedades anteriores. 


El chocolate es un producto con cientos de sustancias químicas que contribuyen a las características como : textura, sabor, efectos estimulantes o efectos terapéuticos, la concentración es clave en los efectos que causan en los individuos y entre más puro el chocolate más beneficios nos proporciona, como por ejemplo:


  • Frena el envejecimiento de las células
  • Controla la presión arterial
  • Diurético 
  • Modera el síndrome pre-mestrual 



Se hablará de los efectos estimulantes de la teobromina y la cafeína y el papel de la feniletilamina.

domingo, 29 de noviembre de 2015

Método industrial de elaboración del cacao

En el mercado mexicano, el sabor chocolate es uno de los sabores más solicitados por el consumidor en diferentes productos como panificación, bebidas lácteas, helado y confitería.
El sabor chocolate es un sabor complejo y multifacético  que satisface desde los paladares infantiles en búsqueda de golosinas, hasta los paladares más exigentes como los de los adultos en busca de sensaciones más indulgentes y sofisticadas. En México se producen y se consumen diferentes tipos de chocolate: blanco o de leche preferidos por los niños y una parte de adultos de entre 31 y 40 años, el chocolate oscuro o amargo preferido por los adultos mayores de 40 años.
La industria alimenticia recurre a sabores de chocolate, además del cacao para dar un toque indulgente, reforzar o redondear algunas notas, estandardizar el sabor de materias primas naturales o reducir costos de formulación.
Para ofrecer la mejor solución aromática es importante conocer el mercado del sabor chocolate para ello es necesario analizar el mercado, conocer las preferencias y expectativas del consumidor, identificar los productos lideres en México, analizar las tendencias a nivel local e inspirarse de las innovaciones mundiales.


Visión general del proceso

El método industrial de elaboración del cacao comprende varias fases. Comienza con el almacenamiento de la materia prima en los locales adecuados, donde es fumigada para evitar la proliferación de roedores e insectos. A continuación, se inicia el proceso de limpieza de los granos, con el fin de eliminar los objetos extraños y los residuos. Después, las semillas se secan para extraer el exceso de humedad hasta que se alcanza un nivel ideal. La fase siguiente consiste en la trituración de los granos encaminada a separar la cáscara del núcleo y, posteriormente, se procede al tostado, que consiste en el calentamiento de la parte interior del grano.
El producto resultante, que adopta la forma de pequeñas partículas, se somete al proceso de molienda, para convertirse en una pasta líquida que, a su vez, filtrada y solidificada en cámaras de refrigeración y vendida como pasta.
La mayoría de las empresas que realizan la molienda suelen separar el licor a través de un proceso de prensado, hasta que extraen la grasa y la convierten en dos productos finales: manteca de cacao y torta de cacao. La torta se empaqueta en piezas sólidas, mientras que la manteca se filtra, desodoriza, se enfría en cámaras de refrigeración y, por último, se envasa.


sábado, 28 de noviembre de 2015

Propiedades del chocolate

El chocolate negro es siempre el más provechoso para la salud, sobre todo si está poco procesado y tiene un gusto entre dulce y amargo. En cambio, el proceso de hacer chocolate con leche, muchas de las propiedades originales se pierden, lo que se multiplica en la producción del chocolate blanco, que mantiene toda la grasa y las calorías del proceso y pierde todos los antioxidantes y los flavonoles, un ingrediente presente en muchas plantas que tiene usos terapéuticos asociados a la función pulmonar, la demencia y el colesterol. 
También puede ser útil buscar que tipo de grasa se usa para producir el chocolate. En las descripciones que encontramos mantequilla de cacao, tendremos la garantía de que el producto ha sido procesado con una grasa saturada que no hace aumentar el colesterol. Además, conviene fijarse en los niveles de cafeína de determinado tipos de chocolate, puesto que además de mantenernos despiertos o poder provocarnos ansiedad, es específicamente contraindicada en momentos puntuales como el embarazo. 
El chocolate contiene muchas calorías sobretodo si no contiene el valor suficiente de cacao, a mayor cacao menor son las calorías, por ello se recomienda la consumación de chocolate oscuro, el cual contiene el 70% de concentración de cacao, entre más cacao más amargo será el chocolate pero es igual o más saludable que otros tipos de chocolate y se puede emplear para otras comidas como los licuados, helados, etc. 
Pero gracias a que el cacao contiene una riqueza en polifenoles, es un producto natural que ayuda a reducir y quemar grasas, ya que ayuda por un lado a eliminarlas, a la vez que evita su acumulación. 


viernes, 27 de noviembre de 2015


Teobromina




Descubierta en 1842 por un químico ruso llamado Alejandro Woskresenky quien la bautizó con los prefijos griegos "Theo" y "broma" = alimento de los dioses

La teobromina es un alcaloide de la familia de las metilxatinas, donde también se puede encontrar a la cafeína y la tofilina. A diferencia de la mayoría de compuestos nitrogenados, estas no tienen un carácter básico.
En su estado puro, la teobromina es un polvo blanco, poco coluble en agua y alcohol etílico.
Está presente en la planta de cacao y guarana. Las semillas de la planta de cacao contienen entre 1% y 4% de este compuesto.

Entre sus efectos, los más conocidos son:

  • Estimula el sistema nervioso (aumento de serotonina y dopamina)
  • El sistema respiratorio (broncodilatación)
  • Relaja fibras musculares
  • Sensación de bienestar






jueves, 26 de noviembre de 2015


Obtención Teobromina

Un proceso para la obtención de teobromina pura consiste en mezclar agua (40 ml) y etanol (20 ml) con cacao (20 gr) y finalmente, 5 gramos de Oxido de Magnesio .
Se agita la mezcla ya en baño maría y se deja reposar por 45 a 50 minutos, después debe trasladarse a un matraz y agregar 150 ml de cloroformo, luego se debe calentar llevando a reflujo por 30 minutos y finalmente filtrar la mezcla caliente al vacío.
El residuo sólido se regresa al matraz para después repetir el proceso y al final combinar los dos. El cloroformo se separa por destilación simple, se enfría y se agrega 60 ml de éter etílico al frasco de destilación, se deja reposar toda una noche. Al final se retira el filtrado de vacío y se lava el producto con 5 ml de éter (teobromina pura)

miércoles, 25 de noviembre de 2015

Teobromina y Cafeína

La cafeína (una metilxantina) es la droga más popular en el mundo, ella más la teobromina son las metilxantinas más abundantes en el chocolate, son los que causan los efectos estimulante, ya que son alcaloides suaves que tienen la característica de activar al sistema nervioso, siendo vasodilatadores que a su vez tiene propiedades tonificantes, diuréticas y antineurológicas, por tanto son compuestos psicoactivos.

La síntesis de la cafeína se lleva a cabo por la N-metilacion (Sn2 sustitución) de la teobromina, ya que es rápida y eficiente.

En 1895, Emil Fisher describió la primera sintesis de la cafeína de ácido úrico, que más adelante informó de la síntesis de cafeína por N-metilacion de teobromina con NaOH como base, y posterior Biltz y Damm describieron la N-metilacion de teobromina con sulfato de dimetilo. y la resiente síntesis describe el uso de  sulfato de dimetilo en presencia de aluminio impregnado con KF en acetonitrilo. (Gonzáles, et al.,2014)


Por otro lado para la obtención de cafeína a partir de la teobromina se utiliza la reacción de sustitución nucleofílica, donde la N-alquilacion de teobromina utilizando yoduro de metilo en solución de metoxi de sodio metanolico, el cual permite la síntesis eficaz y rápida de la cafeína como se muestra a continuación:

.
 Este mecanismo se realiza después de la obtención de la teobromina pura .

Reacción de amidas




Las amidas presentes en el compuesto podrían reaccionar con los siguientes compuestos:



«Reacciones de amidas» de Marcosm21 - Trabajo propio. Disponible bajo la licencia GFDL vía Wikimedia Commons - https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Reacciones_de_amidas.png#/media/File:Reacciones_de_amidas.png




Utilización de las aminas

El uso industrial de las aminas que se obtienen de la reacción de teobromina con LiAlH4 pueden ser variados:
  • Elaboración de fibras sintéticas
  • Disolvente para colorante, pintura, plásticos, gomas y resinas
  • Procesos de fabricación de papel
  • Repelente de insectos
  • Emulsificantes
  • Antitranspirantes y neutorlizadores
  • Dispersantes de jabones cálcicos



Feniletilamina

Amina aromática simple.
Se considera portadora de efectos psicoactivos. Recientemente se ha comenzado a asociarla con el sentimiento del amor luego de la teoría propuesta por los médicos Donald F. Klein y Michael Lebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York (Estados Unidos) que postularon que su producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos tan simples como un intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia podría ser la responsable de las sensaciones y modificaciones fisiológicas que experimentamos cuando ocurre el enamoramiento como vigilia, excitación, taquicardia, enrojecimiento, e insomnio, comenzando con la producción de la norepinefrina, el cual es el mensajero químico del sistema de recompensa. 


El aumento de la feniletilamina incrementa la producción de la dopamina (C8H11), el cual es un neurotransmisor que interviene en el circuito de la recompensa y controla el estado sexual "Hormonal del placer" y su aumento provoca la producción de serotonina (C10H12N2O).

           
Dopamina                              Serotonina

martes, 24 de noviembre de 2015

Feniletilamina en el chocolate

El estado de ánimo, por negativo o positivo que sea, está condicionado por factores ambientales o mentales, pero fundamentalmente es nuestro cerebro el que activa los estados de humor. Los estados de infelicidad o de euforia dependen también de la activación de particulares sustancias químicas, fundamentalmente de dos tipos: excitantes e inhibidoras. Entre las principales adrenalina, noradrenalina, serotonina, son de tipo excitante; dopamina y feniletilamina son de tipo inhibidor.
Por ejemplo, los dulces tienen un efecto positivo sobre el humor, porque los azúcares, en contacto con la lengua, estimulan el cerebro a dejar paso a sustancias endorfinas, que entrando en el organismo producen una sensación de bienestar difuso. Además, el chocolate en pequeñas dosis la feniletilamina, que devuelve euforia y buen humor.
Un reciente estudio resulta que el ejercicio físico intenso desarrolla grandes cantidades de feniletilamina, escasamente presente en las personas deprimidas. La feniletilamina produce efecto antidepresivos y normalizadores del humor.



El chocolate es un alimento rico en feniletilamina, entre 0,4 y 6,6 microgramos por gramo.
Podría ser que cuando se produce ansia por el chocolate, corresponda a la búsqueda del aporte alimenticio de una sustancia química que el cerebro ha dejado de secretar en cantidad suficiente.
También podemos encontrar feniletilamina en productos tan comunes como el queso o determinadosembutidos.
Consumir una pequeña cantidad de chocolate cada día es muy positivo para el cuerpo, ya que tiene cualidades excelentes: es rico en flavonoides, que ayudan a mantener una buena presión en la sangre, y tiene muchos antioxidantes y nutrientes, como hierro, cobre, magnesio y potasio.

Obtención Feniletilamina


La feniletilamina es otro compuesto componente del chocolate de fácil obtención.

Se puede obtener este compuesto de la siguiente forma:




Por medio de acilación de Friedel-Cfrats, es posible obtener un propil benceno, y a partir de este resultado,
Luego con la adición de un halógeno, peróxido y luz se obtendrá lo siguiente:


después, al agregar amoniaco y una base, se tendrá la feniletilamina.



Otra manera de obtención de la feniletilamina es por medio de la descarboxilación de la fenilalanina. Esta consiste en la eliminación de dióxido de carbono de un ácido carboxílico por medio de calor

       - CO2







Las feniletilaminas sustituidas

Las feniletilaminas sustituidas forman grupos amplios de diversos compuestos los cuales incluyen alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógeno, antidepresivos, etc. Las Feniletilaminas sustituidas llevan sustituyentes sobre el anillo bencenico, sobre la cadena lateral o el grupo amino (Wiki,2015).

  • Los aminoácidos aromaticos fenilalanina y tirosina llevan un grupo carboxilico (COOH) en la posicion alfa. 
  • Las catecolaminas tiene dos grupos hidroxilo en la posición 3 y 4 del anillo bencenico (dopamina, epinefrina y norepinefrina)
  • Anfetaminas tienen un grupo metilo (CH3) en el carbono alfa. 
Se muestra la tabla de las feniletilaminas sustituidas: 


Feniletilaminas sustituidas, tabuladas por estructura
Nombre comúnRαRβR2R3R4R5RNNombre completo
DopaminaOHOH3,4-dihidroxi-feniletilaminaa
Adrenalina (Epinefrina)OHOHOHCH3β,3,4-trihidroxi-N-metil-feniletilamina
Noradrenalina (Norepinefrina)OHOHOHβ,3,4-trihidroxifeniletilamina
AnfetaminaCH3α-metil-feniletilamina
MetanfetaminaCH3CH3N-metil-anfetamina
Efedrina,
pseudoefedrina
CH3OHCH3N-metil-β-hidroxi-anfetamina
CatinaCH3OHβ-hidroxi-anfetamina
CatinonaCH3=Oβ-keto-anfetamina
MetcatinonaCH3=OCH3N-metil-β-keto-anfetamina
BupropiónCH3=OClC(CH3)33-cloro-N-tert-butil-β-keto-anfetamina
FenterminaCH3,CH3α,α-dimetil-feniletilamina
MescalinaOCH3OCH3OCH33,4,5-trimetoxi-feniletilamina
MDACH3-O-CH2-O-3,4-metilenedioxi-anfetamina
MDMACH3-O-CH2-O-CH33,4-metilenedioxi-N-metil-anfetamina
2C-BOCH3BrOCH34-bromo-2,5-dimetoxifeniletilamina

Por otro lado las feniletilaminas sustituidas tienen actividad farmacológica por su similitud con las monoaminas que actúan como neurotransmisores :
  • Estimulantes alcaloides
  • Alucinogenos (Droga sintética)
  • Entactogenos (MDMA Y MDA)
  • Anorexigenos (Anfetaminas)
  • Broncodilatadores (Efedrina)
  • antidepresivos (Venlafaxina)